Usando como estratégia o bom saque e o potente forehand, Kokkinakis começou bem a partida, porém logo num dos seus primeiros games de serviço o jovem tenista australiano não conseguiu ir bem nos pontos importantes e viu o suíço abrir vantagem. Até o fim do primeiro set, o atual número um do mundo não deu chances para o adversário e fechou a parcial em 6/3.
Já no segundo set, Federer teve chance de abrir vantagem novamente, porém o australiano encaixou dois bons saques e confirmou o seu primeiro game. Logo depois, foi a vez de Kokkinakis jogar muito bem e quebrar o serviço do suíço. O jovem tenista continuou sacando com potência e muita variação e confirmou a vitória por 6/3 na segunda parcial da partida.
O terceiro e último set começou bastante equilibrado, com os dois tenistas sacando muito bem e sabendo que um erro poderia custar a classificação para a próxima rodada do torneio. Apesar do suíço ter um maior controle do jogo e ter mais chances de quebrar o adversário, Kokkinakis mostrou uma ótima postura nos momentos importantes e levou o a decisão para o tiebreak. No game desempate, o jovem tenista australiano sacou muito bem e conseguiu sua maior vitória na curta carreira.
Agora, Kokkinakis enfrentará na terceira rodada o experiente espanhol Fernando Verdasco, que derrotou de virada o compatriota Guillermo Garcia-Lopez, parciais 4/6,6/0 e 6/2. O jogo da próxima segunda-feira será o primeiro confronto entre o australiano e finalista do Rio Open deste ano.